3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

	3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol
Identification
Nom UICPA	3-méthyl-3-sulfanylbutan-1-ol
No CAS	34300-94-2
No ECHA	100.157.543
PubChem	520682
No FEMA	3854
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H12OS [Isomères];
Masse molaire	120,213 ± 0,01 g/mol ; C 49,96 %, H 10,06 %, O 13,31 %, S 26,67 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,985 g·cm-3 à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	= 1,480
Précautions
SGH
	H302, H318, P280 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-mercapto-3-méthylbutan-1-ol ou MMB est un thiol. Le MMB est un produit de dégradation de l'acide aminé félinine, présent dans l'urine des chats et c'est une phéromone du chat^[3]. Le MMB est aussi trouvé dans les vins blancs Sauvignon avec les composés analogues 4-mercapto-4-méthylpentan-2-ol et 3-mercaptohexan-1-ol^[4], dans le parfum du café et les fruits de la passion^[5].

Il est utilisé comme additif alimentaire en tant qu'agent de saveur. Il apporte des fragrances de poireau, bouillon de viande, d'oignon pour des produits de boulangerie, des produits carnés, etc.^[5]

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol ≥98%, consultée le 15 décembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
↑ M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006, vol. 13(10), pp. 1071–1079. DOI 10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.
↑ T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu, (pdf) Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines, Flavour and Fragrance Journal, 1998, vol. 13(3), pp. 159–162. DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7.
1 2 PubChem CID 520682

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol ≥98%, consultée le 15 décembre 2018. + (pdf) fiche SDS.

[3] M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006, vol. 13(10), pp. 1071–1079. DOI 10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.

[4] T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu, (pdf) Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines, Flavour and Fragrance Journal, 1998, vol. 13(3), pp. 159–162. DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7.

[P-5] 1 2 PubChem CID 520682

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[5]

Identification
3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

Nom UICPA	3-méthyl-3-sulfanylbutan-1-ol
N^o CAS	34300-94-2
N^o ECHA	100.157.543
PubChem	520682
N^o FEMA	3854
SMILES	CC(C)(CCO)S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12OS/c1-5(2,7)3-4-6/h6-7H,3-4H2,1-2H3 InChIKey : GBCGIJAYTBMFHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₂O S [Isomères]
Masse molaire^[1]	120,213 ± 0,01 g/mol C 49,96 %, H 10,06 %, O 13,31 %, S 26,67 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,985 g·cm^-3 à 20 °C^[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,480^[2]
Précautions
SGH^[2]
H302, H318, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.