Chlorméthine

	Chlorméthine
Informations générales
Princeps	Caryolysine (France); Mustargen (Canada) [retiré du marché]; Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée);
Classe	Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme	préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration	injection IV ; application cutanée
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
No CAS	51-75-2
No ECHA	100.000.110
Code ATC	L01AA05
DrugBank	DB00888

	Chlorméthine
Identification
Nom UICPA	2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine
No CAS	51-75-2; 126-85-2 (N-oxide); 302-70-5 (N-oxide, HCl); 55-86-7 (HCl)
No ECHA	100.000.110
No CE	200-120-5; 200-246-0 (HCl)
Code ATC	L01AA05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H11Cl2N [Isomères];
Masse molaire	156,054 ± 0,009 g/mol ; C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C
T° ébullition	87 °C
Précautions
SIMDUT
	; Produit non classé
Transport
	-
	2927
Classification du CIRC
	Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme (Moutarde azotée) Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme (N-oxyde de moutarde azotée)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Synthèse

maladie de Hodgkin
mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France^[5])
psoriasis

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, août 2014 (lire en ligne [PDF])

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Page spécifique sur le Vidal.fr

Informations générales
Chlorméthine

Princeps	Caryolysine (France) Mustargen (Canada) [retiré du marché] Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Classe	Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme	préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration	injection IV ; application cutanée
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
N^o CAS	51-75-2
N^o ECHA	100.000.110
Code ATC	L01AA05
DrugBank	DB00888