1,5-Dibromopentane

	1,5-Dibromopentane
Identification
Nom UICPA	1,5-dibromopentane
No CAS	111-24-0
No ECHA	100.003.500
No CE	203-849-7
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C5H10Br2 [Isomères];
Masse molaire	229,941 ± 0,007 g/mol ; C 26,12 %, H 4,38 %, Br 69,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−35 °C
T° ébullition	222 °C
Solubilité	presque insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,70 g·cm-3 (liquide, 20 °C)
Point d’éclair	79 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,5126 (20 °C, 589 nm)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 36/38, ; Phrases S : 26,
Écotoxicologie
LogP	3,480
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.

Synthèse

Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique^[5]

\mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2HBr\longrightarrow }

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2H_{2}O}

Réactions

Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkylées^[6]^,^[7] :

Synthèse d'un pipéridine N-alkylée à partir de 1,5-dibromopentane

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodium^[8] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 Entrée du numéro CAS « 111-24-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
↑ R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. DOI 10.1039/JR9600004728
↑ (en) « 1,5-Dibromopentane », sur ChemIDplus
↑ (de) A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. (ISSN 0343-7329), DOI 10.1007/BF01524939
↑ J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. DOI 10.1002/cber.19090420286
↑ J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. DOI 10.1039/JR9350001663
↑ K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. (ISSN 0009-2363), « jnlpdf.php (application/pdf-Objekt) », www.journalarchive.jst.go.jp (consulté le 2 novembre 2008)

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Dibrompentan » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[gestis-2] 1 2 3 4 Entrée du numéro CAS « 111-24-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

[3] R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. DOI 10.1039/JR9600004728

[chemid-4] (en) « 1,5-Dibromopentane », sur ChemIDplus

[5] (de) A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. (ISSN 0343-7329), DOI 10.1007/BF01524939

[6] J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. DOI 10.1002/cber.19090420286

[7] J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. DOI 10.1039/JR9350001663

[8] K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. (ISSN 0009-2363), « jnlpdf.php (application/pdf-Objekt) », www.journalarchive.jst.go.jp (consulté le 2 novembre 2008)

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