Sakuranétine

	Sakuranétine
Identification
Nom UICPA	(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes	4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone
No CAS	2957-21-3
No ECHA	100.019.073
No CE	220-980-5
PubChem	73571
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C16H14O5 [Isomères];
Masse molaire	286,279 4 ± 0,015 3 g/mol ; C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 133 °C
Précautions
SGH
	H302, P264, P270, P330 et P301+P312
NFPA 704
	0 1 0
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sakuranétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans Polymnia fruticosa^[3] et le riz où elle agit comme phytoalexine contre la germination des spores de Magnaporthe grisea (pyriculariose)^[4].

Hétérosides

La sakuranine est le 5-O-glucoside de la sakuranétine.

Métabolisme

Biosynthèse

La sakuranétine est produite par l'action de la naringinine 7-O-méthyltransférase sur la naringinine, avec la S-adénosylméthionine comme donneur de groupe méthyle^[5].

Biodégradation

Les flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranétine sont dégradées par des organismes du type de Cunninghamella elegans, par déméthylation suivie d'une sulfatation^[6].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sakuranetin » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.
↑ Sakuranetin on home.ncifcrf.gov
↑ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
↑ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
↑ A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, n^o 2,‎ 2003, p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-2] 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.

[3] Sakuranetin on home.ncifcrf.gov

[4] Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992

[5] A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996

[6] A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, n^o 2,‎ 2003, p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)

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Identification
Sakuranétine

Nom UICPA	(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes	4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone
N^o CAS	2957-21-3
N^o ECHA	100.019.073
N^o CE	220-980-5
PubChem	73571
SMILES	COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1 Std. InChIKey : DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₄O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	286,279 4 ± 0,015 3 g/mol C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 133 °C^[2]
Précautions
SGH^[2]
H302, P264, P270, P330 et P301+P312 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
NFPA 704
0 1 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.