Muramyldipeptide
| Muramyldipeptide | |
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| Structure du muramyldipeptide | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
MDP |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.053.343 |
| No CE | 258-696-9 |
| No RTECS | MA2275260 (hydrate) |
| PubChem | 11620162 |
| ChEBI | 59414 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H32N4O11 |
| Masse molaire[1] | 492,477 6 ± 0,021 5 g/mol C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi bactérienne. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-Ala–D-isoGln[2].
Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NLRP3, lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura, Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna et Gabriel Nuñez, « Host Recognition of Bacterial Muramyl Dipeptide Mediated through NOD2 – IMPLICATIONS FOR CROHN′S DISEASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 278, no 8, , p. 5509-5512 (PMID 12514169, DOI 10.1074/jbc.C200673200, lire en ligne)
- ↑ (en) Fabio Martinon, Laetitia Agostini, Etienne Meylan et Jürg Tschopp, « Identification of Bacterial Muramyl Dipeptide as Activator of the NALP3/Cryopyrin Inflammasome », Current Biology, vol. 14, no 21, , p. 1929-1934 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.cub.2004.10.027
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