Isorhamnétine
| Isorhamnétine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)chromèn-4-one |
| Synonymes |
3-méthylquercétine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.860 |
| No CE | 207-545-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H12O7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 307 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 11,100 g·kg-1 (rat, i.v.)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'isorhamnétine est un composé organique de la famille des flavonols. On peut la trouver dans la Tagetes lucida[4], une plante réputée psychédélique originaire du Mexique et d'Amérique centrale.
Métabolisme
L'enzyme quercétine 3-O-méthyltransferase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et la quercétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et l'isorhamnétine.
L'enzyme 3-méthylquércetine 7-O-methyltransférase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et l'isorhamnétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la rhamnazine.
Hétéroside
L'isorhamnétine est naturellement présente sous forme d'hétérosides dans lesquels elle joue le rôle de l'aglycone. On peut citer notamment :
- L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-7-O-glucoside
- L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-4'-O-glucoside
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ fiche chemblink
- ↑ Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 63, 1982.
- ↑ (en) Bruce A. Bohm et Tod F. Stuessy, Flavonoids of the sunflower family (Asteraceae), Vienne (Autriche), Springer, , 831 p. (ISBN 978-3-211-83479-4, LCCN 2001020085, lire en ligne), p. 597
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