Acide fénamique

Acide fénamique
Image illustrative de l’article Acide fénamique
Image illustrative de l’article Acide fénamique
Identification
Nom systématique acide 2-(phénylamino)benzoïque
Synonymes

acide phénamique, acide N-phénylanthranilique

No CAS 91-40-7
No ECHA 100.001.879
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 213,231 9 ± 0,012 g/mol
C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fénamique (parfois écrit « acide phénamique ») est un composé aromatique de formule C13H11NO2, dérivé de la diphénylamine et de l'acide anthranilique. Il donne son nom à la famille de ses dérivés utilisés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'acide méfénamique, l'acide tolfénamique, l'acide flufénamique ou l'acide méclofénamique, les acides fénamiques (ou acides N-arylanthraniliques)[2],[3]. Toutefois, un certain nombre de composés classés dans cette famille pharmacologique ne sont pas stricto sensu des dérivés de l'acide fénamique, comme la clonixine par exemple.

L'acide fénamique peut être synthétisé à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque et peut être converti en acridone[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)
  3. ↑ Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
  4. ↑ C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ , p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)
  • icône décorative Portail de la chimie