2,6-Diaminopurine

	2,6-Diaminopurine
	Structure de la 2,6-diaminopurine
Identification
Nom UICPA	7H-purine-2,6-diamine
Synonymes	2-aminoadénine
No CAS	1904-98-9
No ECHA	100.016.006
No CE	217-605-2
No RTECS	UO7524000
PubChem	30976
ChEBI	38001
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H6N6 [Isomères];
Masse molaire	150,141 3 ± 0,005 6 g/mol ; C 40 %, H 4,03 %, N 55,97 %,
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319, H335, H351, H302+H312+H332, P261, P280 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,6-diaminopurine, ou 2-aminoadénine, est un composé organique hétérocyclique de la famille des purines. Cette base nucléique, très semblable à l'adénine, s'en distingue par la présence d'un groupe amine –NH₂ sur l'atome de carbone 2. Cette amine supplémentaire permet à cette base de s'apparier avec la thymine ou avec l'uracile en formant trois liaisons hydrogène et non deux comme l'adénine^[3].

Paire de bases formée par la 2,6-diaminopurine et la thymine.

La 2,6-diaminopurine fait partie des bases observées dans plusieurs chondrites carbonées, suggérant que des bases nucléiques seraient présentes dans les astéroïdes et autres corps rocheux en orbite dans le Système solaire^[4]^,^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Diaminopurine 98 %, consultée le 6 août 2015.
↑ (en) M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina & B. F. Vanyushin, « 2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA », Nature, vol. 270, n^o 5635,‎ 24 novembre 1977, p. 369-370 (PMID 413053, DOI 10.1038/270369a0, Bibcode 1977Natur.270..369K, lire en ligne)
↑ (en) Michael P. Callahan, Karen E. Smith, H. James Cleaves II, Josef Ruzicka, Jennifer C. Stern, Daniel P. Glavin, Christopher H. House et Jason P. Dworkin, « Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 34,‎ 23 août 2011, p. 13995-13998 (PMID 21836052, PMCID 3161613, DOI 10.1073/pnas.1106493108, Bibcode 2011PNAS..10813995C, lire en ligne)
↑ (en) Aaron S. Burton, Jennifer C. Stern, Jamie E. Elsila, Daniel P. Glavin et Jason P. Dworkin, « Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites », Chemical Society Reviews, vol. 41, n^o 16,‎ 21 août 2012, p. 5459-5472 (PMID 22706603, DOI 10.1039/C2CS35109A, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Diaminopurine 98 %, consultée le 6 août 2015.

[10.1038/270369a0-3] (en) M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina & B. F. Vanyushin, « 2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA », Nature, vol. 270, n^o 5635,‎ 24 novembre 1977, p. 369-370 (PMID 413053, DOI 10.1038/270369a0, Bibcode 1977Natur.270..369K, lire en ligne)

[10.1073/pnas.1106493108-4] (en) Michael P. Callahan, Karen E. Smith, H. James Cleaves II, Josef Ruzicka, Jennifer C. Stern, Daniel P. Glavin, Christopher H. House et Jason P. Dworkin, « Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 34,‎ 23 août 2011, p. 13995-13998 (PMID 21836052, PMCID 3161613, DOI 10.1073/pnas.1106493108, Bibcode 2011PNAS..10813995C, lire en ligne)

[10.1039/C2CS35109A-5] (en) Aaron S. Burton, Jennifer C. Stern, Jamie E. Elsila, Daniel P. Glavin et Jason P. Dworkin, « Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites », Chemical Society Reviews, vol. 41, n^o 16,‎ 21 août 2012, p. 5459-5472 (PMID 22706603, DOI 10.1039/C2CS35109A, lire en ligne)

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Identification
2,6-Diaminopurine

Structure de la 2,6-diaminopurine
Nom UICPA	7H-purine-2,6-diamine
Synonymes	2-aminoadénine
N^o CAS	1904-98-9
N^o ECHA	100.016.006
N^o CE	217-605-2
N^o RTECS	UO7524000
PubChem	30976
ChEBI	38001
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=NC(=N2)N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆N₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	150,141 3 ± 0,005 6 g/mol C 40 %, H 4,03 %, N 55,97 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, H351, H302+H312+H332, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.