1-Haloadamantane

Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :

Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.

D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH2) ou le rimantadine (X=CH(CH3)NH2) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux composés.

Nom1-Fluoroadamantane1-Chloroadamantane1-Bromoadamantane1-Iodoadamantane
Formule bruteC10H15FC10H15ClC10H15BrC10H15I
Numéro CAS768-92-3935-56-8768-90-1768-93-4
Masse molaire (g/mol)154.224503170.6791215.1301262.13057
Pf (°C)225163-166117-120-
Péb (°C)----
Densité----
Référence synthèse[1],[2][3][4][5]

Références

  1. ↑ J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
  2. ↑ Synthesis, p. 713, 1983.
  3. ↑ Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
  4. ↑ J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
  5. ↑ George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026
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